Początki powstania Gminnej Orkiestry Dętej w Bolesławiu sięgają już 1938 roku.
Wówczas funkcjonowała ona jako orkiestra parafialna, którą założył ks. Stanisław Białek,
a jej pierwszym kapelmistrzem był ówczesny organista Władysław Garstka.
Po jakimś czasie funkcję tę przejął Józef Kozyra.
W takiej formie Orkiestra funkcjonowała do roku 1980.
Przez kolejne lata Orkiestra nie kontynuowała działalności.
Przełom nadszedł w 1998 roku, kiedy to z inicjatywy byłych członków orkiestry przy współpracy władz samorządowych oraz Gminnej Biblioteki Publicznej reaktywowano Gminną Orkiestrę Dętą.
Pierwszym instruktorem oraz kapelmistrzem został nauczyciel szkoły muzycznej w Tanowie Kazimierz Król następnie Krzysztof Dzięgiel z Woli Mędrzechowskiej.
Od 2009 roku do chwili obecnej Orkiestrę prowadzi Grzegorz Olearczyk.
Orkiestra skupia 21 członków, głownie ludzi młodych, dla których muzyka jest pasją i sposobem
na spędzanie wolnego czasu. Działalność Orkiestry skupia się przede wszystkim na czynnym uczestnictwie w uroczystościach o charakterze kościelnym, patriotycznym oraz kulturalnym
w zasięgu gminnym i powiatowym. Orkiestra w roku 2018 obchodziła jubileusz 20–lecia swojego istnienia.
